- 相关推荐
有机化合物的构成与分类
本文通过简单排序,将有机化合物的分类与鉴别技巧进行了简要阐述。
有机化合物的构成与分类【1】
摘要:主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。
通常指含碳元素的化合物,或碳氢化合物及其衍生物总称为有机物。
其种类繁多、数目庞大。
本文通过简单排序,将有机化合物的分类与鉴别技巧进行了简要阐述。
关键词:有机化合物 元素 分类
一、有机化合物的分类
1.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。
2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。
它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。
3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。
2.按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。
含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
1.烃类
按照基本结构,有机物可分成3类:
(1)开链化合物,又称脂肪族化合物,因为它最初是在油脂中发现的。
其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
(2)碳环化合物(含有完全由碳原子组成的环),又可分成脂环族化合物(在结构上可看成是开链化合物关环而成的)和芳香族化合物(含有苯环)两个亚类。
(3)杂环化合物(含有由碳原子和其他元素组成的环)。
同系列结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。
同系列中的各个成员称为同系物。
由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。
同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,通式相同的化合物互称为同系物。
如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。
烃由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称“碳氢化合物”。
种类很多,按结构和性质, 可以分类如下: 开链烃、脂肪烃、以及饱和烃、烷烃、不饱和烃、烯烃等。
2 .有机物的分类
稠环芳香烃分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。
杂环化合物分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。
其中以五原子和六原子的杂环较稳定。
具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。
根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。
醇烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。
根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。
由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为伯醇如
(CH3)3COH。
醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。
醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。
醚两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。
可用通式R-O-R’表示。
若R与R’相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。
若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得。
醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如费林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸。
重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。
如苯甲醛。
羧酸烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。
一元酸如乙酸
饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。
羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。
脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
二.各类有机物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色褪去
(2)高锰酸钾溶液,紫色褪去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生蓝紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
有机化合物波谱解析教学模式的改革【2】
[摘要] 针对目前我校有机化合物波谱解析课程教学中存在的问题,本文分别从实验课程的设置、考试方式及教学模式提出了具体的改革措施。
[关键词] 有机化合物波谱解析;实验课程;考试方式;教学模式
有机化合物波谱解析是制药、药学、中药等药学类专业及相关专业本科生及研究生的专业基础课。
本课程主要讲述紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱的基本理论与一般解析方法及四大光谱的综合解析方法。
通过对本课程的学习,学生能掌握有机化合物结构波谱分析的基本概念、基本原理和基本方法,并能应用光谱法对有机化合物进行结构解析。
在近几年的教学中,我们发现一个较为普遍的问题:学生普遍反映波谱解析中各大光谱学的基本原理及基本内容过于抽象,难以理解,更不用说让他们运用所学的相关知识去识图、解图,最终推测出未知化合物的结构,因此学习波谱的热情并不高涨,而且还引不起足够的重视。
经过调查发现,上述现象的产生主要是因为以下三方面的原因:第一,我校有机波谱解析课程内容设置中没有实验内容,由于和实践脱钩,学生不能把抽象复杂的知识具体化、简单化,所以觉得难度较大且枯燥无味,也意识不到该门课程的重要性;第二,波谱解析课程内容涉及到分析化学、无机化学、物理化学、有机化学等多学科的知识,知识点多、难而且系统性不强,如果学生基础没有打好,很难把这门课学好,所以大部分学生没有兴趣,有的就干脆放弃;第三,因为考试压力较大,学生没有心情培养兴趣。
因此笔者认为要提高我校有机化合物波谱解析的教学效果,必须进行有机化合物波谱解析教学模式的改革。
1开设实验课程,加强实践教学
目前国内大多数中医药院校都开设了有机化合物波谱解析理论课,但对于波谱解析实验课程国内高校几乎未有独立设课的先例,更没有统一的参考教材。
由于仅从课堂上讲授理论对于波谱解析课程的教学是远远不够的,必须加大实践课堂的教学环节,培养学生理论联系实际的能力,提高学生综合技能。
学校可根据自身开设相关波谱实验的条件,自行编写《波谱解析综合实验》讲义。
讲义中尽可能包含基础型、综合型和设计型三种实验类型。
基础实验可编排紫外光谱、红外吸收光谱、核磁共振谱及质谱的实验内容,让学生掌握如何应用每种波谱进行已知简单化合物的定性和结构分析;综合实验是利用“四大光谱”进行综合分析的实验,让学生懂得如何应用现有波谱学知识进行未知化合物结构分析;设计实验是设计型开放实验,集分离及结构表征为一体,可以以我校教师科研项目内容为基础,发表科研论文,以达到培养学生的探索精神和实际科研能力,为他们后续从事科学研究奠定了较为扎实的实践基础。
2改变考核方式,培养综合能力
考试是教学过程的重要环节,而不仅是评价教与学效果的一种手段,它对整个教学活动有强化功能、检测功能和反馈功能。
更重要的是,适宜的考试方式能激发学生学习的积极性,提高其应用所学知识的实际能力。
有机化合物波谱解析作为一门难度较大的课程,大多数院校均采用一次性闭卷考试,这种考试方式在一定程度上可以衡量大多数学生的学习质量,但也存在着一定的弊端。
目前我国高校均实施学分制教育,有机化合物波谱解析作为我校药学专业的限定选修课,既能防止学生避重就轻,同时有一定的选择余地,但传统闭卷的考试方式使学生由于害怕考试不及格而把这门课拒之于门外,有的学生即使选了,也觉得压力很大,根本没有精力去培养兴趣。
因此针对这种情况,应采取一种积极的、合理的考试方式,使学生由被动学习变为主动学习,充分调动他们学习波谱解析的积极性。
笔者认为在开设实验课的前提下,可以把实验作为一部分考试内容记入总成绩,同时参考平时表现,具体操作如下:理论部分采用闭卷或开卷考试,占总成绩的40% ;实验部分占总成绩的40%,主要是培养学生波谱分析实验技能,拓宽学生知识面,提高学生应用基础理论知识去解决化学实际问题的能力;平时成绩占总成绩的20%,这部分主要以学生对该课程的学习态度、平时行为表现等为基准。
3改变教学模式,提高教学效果
波谱分析课程由于内容比较抽象、信息量大、内在规律性不强且有大量的经验数据,对于初学者往往枯燥无味,常有不知所措。
为了让学生加深对各类有机化合物“四大光谱”特征信息及内在规律的理解,以便让学生能从中找出一些内在联系,避免死记硬背,在课堂教学中应始终贯彻一条从同一类化合物某一光谱特征出发,抓住共同特点,领悟同一类中不同化合物的光谱相关特征峰;而且要善于运用联系对比的教学方法使学生系统掌握更多光谱知识,从而达到提高学生识图、解图的能力。
由于波谱解析课程中涉及到许多数量巨大、内容复杂而非文字形式的图片信息,采用传统的“粉笔+黑板”的教学模式很难将信息准确地表达出来。
随着计算机信息技术的发展,现代多媒体计算机辅助教学,已成为最具潜力的教学模式,因此我们可以制作该课程的教学软件,将紫外光谱、红外吸收光谱、核磁共振谱、质谱及综合解析练习题制成课件,教师可根据实际情况充分利用计算机动画效果等Flash软件功能进行教学,提高学生的积极性。
[参考文献]
[1]姚新生.有机化合物波谱解析[M].北京:中国中医药科技出版社,2007:1-5.
[2]郭丽冰,陶曙红.《波谱解析》课程教学改革及教学效果调查分析报告[J].广东药学院学报,2005,21(4):480-48l.
[3]许招会,王生,彭云.波谱解析课程教学方法探讨[J].化学教育,2006,27(6):35-36.
[4]陆小兰,唐洪杰,张桂玲,等.有机波谱分析课程考试模式的改革与探索[J].华工高等教育,2006,(5):32.
[5]许招会,王姓,廖维林,等.浅析波谱分析课程教学改革[J].光谱实验室,2007,24(35):400-401.
[6]李娜,刘玮炜.浅议制药工程专业的《波谱解析》教学改革[J].边疆经济与文化,2007,(5):154-155.
有机化合物的同分异构现象【3】
摘 要：有机化合物的同分异构体的推导和相互转换是有机化学的重要内容,对有机化合物的各种同分异构现象进行了解,以期给有机化工相关工作带来便利。
关键词：有机化合物 同分异构体 同分异构现象
有机化合物的同分异构相当复杂,又非常普遍,所以对机化学必须全面了解同分异构现象及性质。
化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列。
很多同分异构体有相似的性质。
有机化合物的同分异构现象有机化合物有着非常丰富的同分异构现象，概括如下：有机化合物的分子结构包括三个层次，即构造、构型、构象。
构造是指有机物分子中各原子或原子团之间的结合顺序或排列顺序;构型是指有机物分子中的各个原子或原子团在空间的排列方式;构象是指在有机物分子中，由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象。
一、同分异构体的定义和性质
化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。
简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
很多同分异构体有相似的性质。
同分异构体的组成和分子量完全相同而分子的结构不同、物理性质和化学性质也不相同， 如乙醇和甲醚。
同分异构体简称异构体，有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。
具有相同分子式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为构造异构。
在分子中原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为立体异构。
构造异构又分为(碳)链异构、位置异构和官能团异构(异类异构)。
立体异构又分为构象和构型异构，而构型异构还分为顺反异构和旋光异构(又称对映异构)。
二、同分异构体
分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
1.对“分子式相同”的理解
1.1分子量相同的有机物一定有相同的分子式吗?不一定，如甲酸和乙醇(式量46)、乙酸和丙醇(式量60)、丙酸和丁醇(式量74)、壬烷(C9H20)和萘(C10H8)(式量128)等。
1.2组成元素相同且最简式也相同的有机物一定有相同的分子式吗?不一定，如环丙烷和乙烯、乙炔和苯、甲醛和乙酸和葡萄糖等。
1.3分子量相同、元素百分含量相同(或最简式相同)的有机物一定有相同的分子式吗?一定。
2.对“结构不同”的理解：这里的结构是指空间构型不同，要注意结构简式书写的等效性。
如就是同一种结构，只是书写方式不同罢了。
3.对“化合物”的理解
3.1有机化合物之间可以互为同分异构体;有机化合物和无机化合物之间可以互为同分异构体，如NH4CNO和CO(NH2)2，前者为无机化合物，后者为有机化合物;无机化合物之间也可以互为同分异构体。
3.2既不是单质，也不是混合物，也不是原子，如O2和O3;H、T、D就不可以互称同分异构体。
再者，如淀粉与纤维素，分子式均为(C5H10O5)n ,但是,他们分别都是混合物。
又如， 聚1-丁烯和聚2-丁烯也都是混合物，所以他们都不能互称同分异构体。
三、同分异构体的结构
同分异构体的结构主要有碳链异构;(官能团)位置异构;(官能团)类别异构等三种异构形式，碳链异构是基础和核心，其他两类是扩展和升华。
1.碳链异构
在碳链异构中，首先必须掌握对等效氢原子(有机物分子中位置等同的氢)的判断：
1.1连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;
1.2连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;
1.3处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。
2.官能团位置异构
该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。
书写时常先写碳链异构，然后找等效氢，最后将等效氢原子用官能团取代即可。
3.官能团类别异构
通过将官能团进行拆分或重新组合，往往可以写出多种具有不同官能团的同分异构体，这样的方法叫类别异构。
类别异构在有机物同分异构体的书写中非常普遍。
它不但要求学生掌握常见的官能团，熟悉官能团的变化形式，还能根据所给信息迅速判断其变化和所处的位置。
常见的官能团的变化形式有：烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧基和酯;羧基和羟基醛;酚和芳香醇、芳香醚;硝基烷和氨基酸等。
四、判断有机物同分异构体的思路与方法
分享有机物同分异构体的推导与判断,是有机化学的难点,迅速地找出有机物的同分异构体,除了准确理解同分异构体的概念外,还要掌握推导同分异构体的一些方法和思路.，判断同分异构体的基本思路，在学习同分异构体时,普遍感到找同分异构比较困难,究其原因主要是思路不清、无序,往往用凑的方法去解决问题,东拼一个,西凑一个,这样的结果显而易见,不是重复就是漏写了。
如何做到在推导同分异构体时不重复、不遗漏,关键是思维要有序,要掌握一定的方法。
常见的同分异构现象有三类:、一类叫官能团异构(即类别异构),一类叫碳链异构,一类叫位置异构。
含官能团的开链有机物可能这三种异构体都有,判断同分异构体时可按照先找官能团异构,再找碳链异构,后找位置异构的思维顺序去考虑,这样就不易出现混乱 判断官能团类别异构可借助有机物的通式,烃和烃的衍生物常用的通式和所代表的类别,可作为判断类别异构的常用手段.有机化合物的数量如此之多首先是因为碳原子相互结合的能力很强。
碳原子可以互相结合成不同碳原子数目构成的碳链或碳环。
一个有机化合物的分子中碳原子的数量少则仅一、二个，多则可达几千、几万甚至几十万个(有机高分子化合物)。
此外，即使是碳原子数目相同的分子，由于碳原子间的连接方式有多种多样，因而又可以组成结构不同的许多化合物。
分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫做同分异构现象。
同分异构现象在有机化合物中普遍存在。
例如分子式C2H6O 就可代表乙醇和二甲醚两种不同结构因而性质也不同的化合物，它们互为同分异构体。
参考文献
[1]杜红霞.试论化学教学中有机化合物的同分异构现象《职业技术》 2011年05期 .
【有机化合物的构成与分类】相关文章：
《有机化合物的结构特点》教案10-07
挥发性有机化合物污染净化技术10-26
作文评语的构成10-05
简历的构成要素10-05
有机合成精品教案10-06
有机食品Organic Food02-28
平面构成美术教学教案10-07
现代命运文化构成思考10-01
关于原子构成的课件教案10-07